Nella provincia di Brindisi pietre e costruzioni narrano le origini di questa terra. La via Appia e la via Traiana, che collegavano la città pugliese con Roma, hanno lasciato la loro impronta sul percorso delle strade moderne, che ne seguono il tracciato. La città, in cui morì Virgilio, ospita i resti di due colonne del II secolo a. C., che segnavano il termine della via Appia.
L'impronta normanno - sveva e angioina prevale anche nelle zone interne della provincia e nella terra che fu dei Messapi, mentre diviene evidente nei castelli di Mesagne, Oria e Ceglie Messapica. In questa zona, accanto al paesaggio urbano, è di rilievo quello modellato dalla natura, con le gravine e le grotte scavate nei secoli dal paziente lavoro di erosione dei fiumi. Testimonianze rupestri della civiltà dei monaci basiliani si trovano nei dintorni di Ostuni. Le torri di avvistamento presenti lungo il litorale a nord di Brindisi ci parlano invece delle incursioni di pirati e saraceni, mentre sullo stesso tratto costiero è visibile la zona archeologica dell'antica città romana di Egnazia.